En los siguientes diez años, the McGraw-Hill Publishing Company continuó su expansión y florecimiento. Entre sus adquisiciones se incluye Newton Falls Paper Co. en 1920, y A.W. Shaw Co., en 1928. Se abrieron nuevas oficinas en Inglaterra y California y se introdujeron nuevos productos como Bus Transportation. James McGraw se jubiló de su cargo de Presidente en 1928 (si bien mantuvo su puesto como Principal Representante del Consejo) y fue reemplazado por Malcolm Muir. Las acciones de McGraw-Hill entraron en bolsa por primera vez en 1929, año de la primera publicación de BusinessWeek.

James McGraw finalizó su larga colaboración con la empresa en 1935, cuando delegó su puesto de Principal Representante; si bien mantendría el cargo de Principal Representante Honorario hasta su muerte en 1948. Sin embargo, la familia continuó al frente de la empresa y su hijo James McGraw, Jr. (Jay) le sucedió en el cargo. Jay asumió el cargo de Presidente de la compañía dos años más tarde, cuando Malcolm Muir se jubiló. En la década de 1930 y 1940, McGraw-Hill continuó su expansión e introducción de nuevos productos en los sectores de aviación, salud y energía atómica. Jay McGraw se jubiló de la Presidencia y de su cargo como Principal Representante en 1950 y le sucedió su hermano menor Curtis W. McGraw.

La década de 1950 fue testigo de un desarrollo espectacular en todas las áreas, en especial en el campo de la publicación de material educativo. Desde la fusión inicial de las dos compañías acaecida en 1909, McGraw-Hill había aumentado paulatinamente su oferta en libros de texto para estudiantes universitarios. Como es de suponer, muchos de sus productos estaban conectados con sus áreas de especialización de ingeniería y ciencia; pero, a mediados de 1930, McGraw-Hill ya presentaba especialidades en libros de texto empresariales, de gestión y de ciencias sociales. Con el baby boom que sucedió a la Segunda Guerra Mundial, el siguiente paso lógico fue abordar el mercado de las publicaciones para la escuela primaria y secundaria. Con la adquisición de la compañía Gregg (una editorial de libros de texto sobre vocaciones) y de California Test Bureau (una empresa dedicada a la creación de sistemas de evaluación educativos), la compañía consolidó su presencia en la formación de los 4 a los 17 años. McGraw-Hill adquirió también en 1953 las empresas de Warren C. Platt, un editor de la industria del petróleo, y las perspectivas eran muy prometedoras. Sin embargo, Curtis McGraw, murió repentinamente en septiembre de 1953 y su hermano Donald C. McGraw asumió el cargo de Presidente de la compañía.