En 1989, en colaboración con Eastman Kodak y R.R. Donnelley, McGraw-Hill introdujo Primis Custom Publishing, el primer sistema de edición personalizada que permitía a los profesores diseñar sus propios libros de texto. En la década de 1990, la participación en el mercado de Primis alcanzó el 18,5% y fue reconocida como la editorial con el sistema de personalización líder en EE.UU. En 1995, McGraw-Hill, como parte de una nueva campaña de identidad corporativa, pasó a ser The McGraw-Hill Companies. La corporación también reorganizó sus divisiones y alineó sus negocios en tres áreas de rápido crecimiento: formación, servicios financieros y servicios de medios e información. El sitio corporativo de Internet se inauguró en 1995 y se creó un sitio de Intranet corporativo en 1996, el mismo año en que los ingresos alcanzaron los tres mil millones de dólares.

Joe Dionne se jubiló de su cargo como Director ejecutivo en 1998 y le sucedió Harold W. (Terry) McGraw III, con lo que se devolvía la dirección de The McGraw-Hill Companies a la familia McGraw. El hijo del Principal Representante emérito Harold McGraw Jr., Terry lleva trabajando en McGraw-Hill desde 1980. Bajo su liderazgo, los temas de importancia fundamental de copyright/protección de base de datos y de comercio electrónico han tomado especial relevancia. Del mismo modo, la rompedora política de privacidad de McGraw-Hill Companies se ha convertido en un modelo a seguir para otras compañías. En 1999, gracias a la solidez de negocios como Standard & Poor's, BusinessWeek y McGraw-Hill Education (Formación McGraw-Hill), la corporación consiguió mejorar su rendimiento por séptimo año consecutivo y alcanzó una cifra récord de 4.000 millones en ingresos.

En 1999, la corporación celebró el 125 aniversario de dos de sus publicaciones con mayor antigüedad: Engineering News-Record y Electrical World. Desde su lanzamiento en la revolución industrial, estas publicaciones eran líderes en comunicar nuevos avances, al tiempo que proporcionaban información en una serie de formatos. Beneficiándose de la existencia de Internet, BusinessWeek amplió su presencia en línea con BusinessWeek Online. La corporación impulsó el contenido de Standard & Poor's y BusinessWeek con el lanzamiento de S&P Personal Wealth, y reforzó la unidad de publicaciones médicas con la compra de Appleton and Lange. Asimismo, la empresa reorganizó su funcionamiento, vendiendo cuatro revistas sobre química y dos editoriales italianas.

Durante el año 2000, los tres sectores de The McGraw-Hill Companies fueron testigos de un crecimiento global en una serie de áreas. El área de Servicios de información financiera se amplió a los servicios de clasificaciones no convencionales, dirección corporativa en mercados emergentes y se añadieron nuevos productos a los Índices de S&P. El negocio de la formación de 4 a 17 años aumentó su participación en el mercado e introdujo nuevos productos para la formación universitaria y las pruebas. El área de los Servicios de medios e información continuó creciendo internacionalmente y alcanzó ventas de publicidad récord. Por ejemplo, se crearon nuevos portales en línea para los mercados de la aviación, energía y construcción. La reorganización de los negocios de la corporación continuó con la venta de Tower Group. Las adquisiciones de Mayfield Publishing Company y Tribune Education contribuyeron al desarrollo en tamaño y escala del negocio de la Formación.

A pesar de las adversas condiciones económicas de 2001, la corporación cosechó éxitos en las unidades empresariales de Información financiera y Formación, pero no en el área de Servicios de medios e Información. McGraw-Hill Education (Formación McGraw-Hill) continuó apostando por materiales de aprendizaje innovadores con los nuevos productos digitales de McGraw-Hill Learning Network (Red de aprendizaje de McGraw-Hill). La adquisición de Frank Schaffer Publishing y la integración de los productos de Tribune Education reforzaron el sector de la publicación para niños. Standard & Poor's compró Corporate Value Consulting de PricewaterhouseCoopers y añadió nuevas y significativas capacidades. La adquisición de FT Energy incrementó la oferta actual de Platts.

Los excelentes rendimientos de los servicios financieros y de McGraw-Hill Higher Education, Professional and International Group (Grupo Internacional, Profesional y de Formación Superior McGraw-Hill), la mejora en el mercado de la publicidad y los controles del coste ayudaron a la Corporación a obtener un crecimiento de dos dígitos en un año muy difícil. Además de seguir apostando por el crecimiento a escala global y por la diversificación de productos, Standard & Poor's continuó siendo líder en sus mercados. Introdujo una nueva metodología de evaluación de los "ingresos principales" de las compañías y publicó un estudio y valoraciones sobre la gestión, la transparencia y los sistemas de divulgación empresariales. McGraw-Hill Higher Education (Formación superior de McGraw-Hill) creció a un ritmo de dos guarismos y sus productos se vendieron bien en todo el mundo. En los EE.UU. McGraw-Hill School Education Group se hizo con un 32% del mercado de la educación entre 4 y 17 años frente al 29% del año 2001. Aunque suponía un desafío, los Servicios de medios e información continuaron dando servicio a nuevos mercados con sociedades y ofertas como BusinessWeek TV, que se emite actualmente en 188 mercados de EE.UU. y la Homeland Security Conference and Exposition. La integración satisfactoria que Platts llevó a cabo con FT Energy le permitió ofrecer nuevas funciones en las áreas de bases de datos, servicios de consultoría e investigación, mientras que McGraw-Hill Construction (Construcción McGraw-Hill) renovó su marca y consiguió resultados de base muy favorables. Por último, la revista BtoB reconoció la fortaleza de la Corporación y el éxito de su estrategia colocando a The McGraw-Hill Companies en la primera posición de su lista de "Top 10 Business Media Powerhouses" (Las 10 primeras organizaciones de los medios de comunicación).